Einführung
CAS-Nummer: 76704-05-7
Standard: Hausinterner Standard
Corey-Lactondiol ist eine synthetische Chemikalie, die in der organischen Chemie, insbesondere bei der Synthese komplexer Verbindungen, verwendet wird. Es ist auch als Corey-Lactondiol-Reagenz oder Corey-Lactondiol-Synthese bekannt. Dieses Reagenz, das den Namen seines Erfinders, des amerikanischen Wissenschaftlers Elias James Corey, trägt, ist ein flexibles Instrument zum Aufbau komplexer Strukturen.
Physikalische Eigenschaften
| Besonderheit | Beschreibung |
| Chemische Formel | C8H12O4 |
| Molekulargewicht | 172,18 g/mol |
| Aussehen | Weißes bis fast weißes Pulver oder Kristall |
| Reinheit | Mindestens 98,0 % |
| Löslichkeit | Löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln (z. B. Methanol, Dichlormethan) |
| Optische Aktivität | Erhältlich in optisch aktiven Formen durch optische Auflösung |
| Chemische Struktur | Enthält einen Lactonring und zwei Hydroxylgruppen |
| Stabilität | Stabil unter den empfohlenen Lagerbedingungen |
| Verwendung | Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln, Naturprodukten und Pestiziden |
Anwendungen
Corey-Lactondiol ist eine äußerst vielseitige chemische Verbindung, die häufig in der pharmazeutischen Forschung und Synthese eingesetzt wird. Mit der Summenformel C8H12O4 fungiert es als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel, Naturstoffe und Pestizide.
Corey-Lactondiol wird in großem Umfang bei der Herstellung von Iloprost verwendet, einem Medikament, das die Aktivität von -Lactamase hemmt. Iloprost ist ein synthetisches Prostacyclin (PGI2)-Analogon, das zur Behandlung des Raynaud-Phänomens und der pulmonalen arteriellen Hypertonie eingesetzt wird.
Mit einem Schmelzpunkt von 114,0 bis 118,0 Grad ist Corey-Lactondiol ein weißes bis fast weißes Pulver oder Kristall, das in hoher Reinheit (mindestens 98,0%) erhältlich ist. Aufgrund seiner hohen Reinheit eignet es sich perfekt für eine breite Palette von Forschungszwecken, wie beispielsweise die Herstellung von Prostaglandinhormonen, die für viele physiologische Funktionen wichtig sind und therapeutische Anwendungen haben.
Die optisch aktive Form von Corey-Lactondiol lässt sich leicht mithilfe einer optischen Auflösungstechnik erhalten. Dies erfordert den Einsatz einer acylierenden Chemikalie, eines Enzyms oder einer Mikrobe, um die Haupthydroxylgruppe selektiv zu acylieren. Der resultierende Ester und das übrig gebliebene Diol werden dann abgetrennt und gereinigt. Die Anpassungsfähigkeit und Eignung der Verbindung für die stereoselektive Synthese werden durch diese Methode hervorgehoben.
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